Ein TV-Regisseur aus New York gibt sein Leinwand-Debut mit einer Shakespeare-Komödie, der er ein Face-Lifting in Form von verliebten Teenagern verpasst: Um zu verhindern, dass seine jüngere Tochter geschwängert wird, greift der überbesorgte Vater Stratford (Larry Miller) zu einer radikalen Methode: Sie darf erst dann ausgeführt werden, wenn auch ihre ältere Schwester Kat (Julia Stiles) ein Date gefunden hat.

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Kat jedoch gibt sich reichlich Mühe, an der High School als Aussenseiterin dazustehen. Sie ist rebellisch und schlagfertig und gilt bei den meisten Mitschülern als Kratzbürste, während ihre Schwester Bianca (Larisa Oleynik) von mehreren Jungen umschwärmt wird. Sie liebäugelt mit dem coolen und attraktiven Joey (Andrew Keegan), der sich jedoch als Schwachkopf entpuppt. Dies findet sie allerdings erst dann heraus, als sie endlich mit ihm ausgehen darf: Nach mehreren Versuchen schafft es der ebenfalls als Sonderling geltende Patrick (Heath Ledger), Kat zu einem Date zu überreden. Dass er dafür von Cameron (Joseph Gordon-Levitt) bezahlt wird, der ebenfalls auf Bianca steht, ahnt Kat natürlich nicht. Nach Wirren und Tränen, selbstgedichteten Sonetten und einer hinreissenden Tanz- und Singeinlage Patricks auf dem Sportplatz kommt es schliesslich zum wohlverdienten Happy-End.

Basierend auf Shakespeares The Taming of the Shrew zeigt 10 Things I hate about you nicht bloss die klassische Verwandlung vom charakterschwachen hässlichen Entlein zum tugendhaften Schwan, sondern auch die an jeder Schule wohlbekannte Gruppendynamik. So wird Kat als unausstehlich abgestempelt, obwohl sie durch ihren Wortwitz und ihre Respektlosigkeit den Unterhaltungswert mancher Schulstunde erhöht. Erst als sie an der Party besoffen auf dem Tisch tanzt, schafft sie es, all ihre Gegner mit einer Laszivität und Unkontrolliertheit, die keiner von ihr erwartet hätte, zu verblüffen.

Im Kinoerstling des TV-Regisseurs Gil Junger stimmt die Chemie der Hauptdarsteller. Besonders die beiden Aussenseiter Kat und Patrick werden von Julia Stiles und Heath Ledger, überzeugend und mit der nötigen Ironie gespielt. Der Soundtrack, ein Mix zwischen HipHop und Indie, trägt das seine zur Unbeschwertheit dieser Teenie-Komödie bei, die nicht mehr sein will als gute Unterhaltung.