Road-movie mettant en scène deux proches amis quadragénaires parcourant les vignobles de la Californie.

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Sideways voit deux quadragénaires, Miles et Jack, parcourir les vignobles de la Californie, afin de déguster des vins, de jouer au golf et de profiter du temps ensoleillé. Au cours de leur périple, ils rencontrent deux femmes, Maya et Stéphanie, lesquelles semblent être disposées à toute éventuelle aventure. Toutefois, meilleur connaisseur en vins qu'en femmes, Miles a renoncé depuis belle lurette aux relations amoureuses. Quant à Jack, comédien raté, il compte bien profiter de ces quelques jours pour une dernière escapade avant son mariage prévu dans une semaine...

Sublime road-movie empreint d'amertume dans lequel son auteur, Alexander Payne, fait une nouvelle fois montre, après About Schmidt et un peu à la manière d'un Robert Altman, d'un pessimisme certain quant à la nature humaine, et plus particulièrement celle de l'homme moderne. Bien des trentenaires et quadragénaires se retrouveront dans le portrait de ces deux losers, l'un pathétique hâbleur toujours à la recherche d'aventures, l'autre, coincé ayant renoncé à l'Amour et aux femmes. Un film magnifique et terriblement triste également.