Un charismatique père de famille et maître de Kung Fu sombre dans la pauvreté lorsque la guerre sino-japonaise éclate.

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En 1936, Ip Man, un maître de Kung Fu aussi charismatique que redoutable lors de combats à mains nues, vit en compagnie de sa femme et de ses enfants dans la ville chinoise de Foshan. C'est alors qu'y débarque une sommité de cette discipline présidant le très prestigieux Ordre des Arts Martiaux, le Grand maître Baosen, en compagnie de sa fille, dans le but de se trouver un successeur au terme d'une somptueuse cérémonie. Tombant sous la charme de la jeune femme au cours d'un combat aussi virevoltant que sensuel, Ip Man comprend qu'il lui sera impossible de consommer cette passion naissante. Mais le pire est encore à venir: tandis que la Chine est désormais occupée par l'envahisseur japonais et que le Grand maître Baosen est assassiné par un de ses disciples prétendant ainsi à sa succession, Ip Man sombre dans la pauvreté...

Comme dans ses précédents films, l'esthète Wong Kar Wai fait toujours autant preuve d'élégance et de sensualité, en filmant des scènes de combats splendidement chorégraphiées dans des décors flamboyants. En dépit de nombreuses séquences de kung fu, The Grandmaster s'avère, plus qu'un film d'arts martiaux, une belle histoire d'amour impossible dont le ton mélancolique est mis en relief par la reprise du morceau "Deborah's them" qu'Ennio Morricone composa pour le chef-d'oeuvre de Sergio Leone, Il était une fois en Amérique.