Leonard Kraditor (Joaquin Phoenix) ist als ausgewachsener Erwachsener nicht mehr in dem Alter, in dem man normalerweise noch bei den Eltern wohnt. Schnell wird klar, wieso er trotzdem noch bei Papa und Mama (wunderbar bieder: Isabella Rosselini und Moni Moshonov) in der dunklen Brooklyner Wohnung seine Tage fristet: Er ist depressiv bis selbstmordgefährdet und versucht gerade, über eine schlimme Trennung hinwegzukommen. Neben der Arbeit im elterlichen Reinigungsgeschäft gibt es - außer seiner Schwarz-Weiß-Fotografie - nicht viel, was ihn beschäftigt.

Seine Eltern hoffen, ihn mit Sandra, der Tochter eines Geschäftsfreundes verkuppeln zu können. Doch per Zufall lernt Leonard zur gleichen Zeit eine junge Nachbarin namens Michelle (Gwyneth Paltrow) kennen, die ihn mit ihrer zwischen Egoismus und Selbstzweifeln schwankenden Unruhe fasziniert. In ihr, die immer wieder an ihrer selbstzerstörerischen Affäre mit einem wohlhabenden älteren Mann verzweifelt, glaubt er eine Seelenverwandte entdeckt zu haben. Doch auch die stille Sandra (Vinessa Shaw) hat sich mittlerweile in seinem Leben eingerichtet, so dass Leonard, der kaum Überlebenswillen für einen hat, sich in der pardoxalen Situation wieder findet, seine Gefühlswelt auf zwei Personen auszurichten.

Der Film, in melancholisch bräunlichen Farben gehalten, die Leonards emotional desolaten Zustand wie auch das triste Winterwetter von Brighton Beach, Brooklyn intensiviert zu den Zuschauern zurückwerfen, treibt seine Geschichte mit beinahe minimalistischem Understatement voran. Nichts an der Behandlung der Dreiecks-Geschichte, die so gar keine klassische Dreiecks-Geschichte ist, wird sensationalistisch ins Licht gerückt, und doch hat man, hinter all den ruhigen Worten der liebevoll-hilflosen Eltern, stets den Eindruck, dass der Film auf eine Katastrophe zusteuert. Zu aufgeladen ist die Ausgangssituation, zu fragil der Zustand von Leonard, der hier von Phoenix meisterlich als seelisch Gebrochener im scheinbar kraftstrotzenden Körper dargestellt wird, als dass man nicht um den Ausgang fürchten müsste. Als die Ereignisse ihren Höhepunkt erreichen, ist immer noch nicht klar: Ist das jetzt die Katastrophe, oder doch das Happy End?

Es ist diese subtil inszenierte Ambiguität, gepaart mit den so traurigen wie normalen Alltagsszenen, die den Reiz dieses bewusst unspektakulären und dabei doch rätselhaften Filmes ausmachen. Allein Gwyneth Paltrow als von ihren eigenen Sehnsüchten und Bedürfnissen hin- und hergebeuteltes, entschlussschwaches Glamour-Wesen mit wallendem blonden Haar, das mit seinem erratischen Verhalten Leonard immer wieder schmerzhaft widersprüchliche Messages sendet, ist manchmal in seiner narzisstischen Flatterhaftigkeit schwer zu ertragen. Doch genau um diese Intensität, die die Einförmigkeit von Leonards Tagen punktiert, geht es wohl - so dass alle, Hauptdarsteller und Publikum, auf ihre eigene Weise durch den Schmerz müssen.