New York 1994, zur Zeit von Tupac, Method Man und kurz nach Kurt Cobains Tod: Die Stadt erlebt ihr wichtigstes Jahr als Brennpunkt des Hip-Hop, gleichzeitig beginnen die umstrittenen Reformen des neuen Bürgermeisters Rudy Giuliani zu greifen. Wie die Stadt, stehen auch der Highschool-Absolvent und Gras-Dealer Luke und sein unorthodoxer Psychiater Dr. Squires (Ben Kingsley) an einem Wendepunkt. Sie wollen ihre Suche nach dem Glück fortan gemeinsam angehen.Als sich Luke in Dr. Squires Stieftochter verliebt, läuft das Leben der beiden jedoch endgültig aus dem Ruder.

Eine vor dem Hintergrund von Quarterlife beziehungsweise Midlife Crisis humorvoll erzählte Geschichte über eine ungewöhnliche Freundschaft im Milieu von Beats und Drogen.