Cheyenne (Sean Penn), rockeur à la retraite au look gothique, à la diction et à la démarche plus que lentes, mène une existence tranquille avec sa femme (Frances Mc Dormand) dans son luxueux manoir Irlandais à la décoration léchée. Il partage ses journées à la cafétéria d'un centre commercial en compagnie d'une ado arborant le même style, entre boursicotage et tentative vaine de la fiancer. Le décès de son père, qu'il n'a pas vu depuis trente ans, lui fait regagner à New York. Il y apprend l'obsession sans relâche du défunt : retrouver la trace du nazi qui l'a humilié dans un camp de concentration et se venger. Il décide de poursuivre lui-même ces recherches. C'est le début d'un road-movie à travers les Etats-Unis, une quête qui se révèle être personnelle.

Fardé comme s'il se maquillait dans la pénombre et sans miroir, ce personnage ahurissant interprété par Sean Penn inspire immédiatement de la sympathie. Le couple qu'il forme avec sa femme-pompier est étonnement crédible alors qu'on ne lui donnerait de prime abord ni âge, ni sexe: on aurait même du mal à le marier! Traînant son état dépressif comme son chariot, un peu partout, c'est sa valise qu'il tire dans la 2e partie du film où il accepte de devenir adulte à l'issue de cette quête qui se voudra donc initiatique. Apprendre à marcher les mains dans les poches, en larguant sur la route ses démons s'avère être un chemin réalisable même par le plus déprimé des hommes. Un savant mélange entre un ton lourd et des scènes à la frontière du burlesque, mis en scène par Paolo Sorrentino, réalisateur italien de Il divo.