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Als der 26-jährige Drehbuchautor Carter Webb (Adam Brody) hört, dass es seiner Grossmutter nicht gut geht, fährt er kurzerhand nach Michigan, um sich um die lebensmüde alte Dame zu kümmern, die allein in ihrem Vorstadthaus lebt. Und da ihn gerade seine Freundin verlassen hat, ist die Ortsveränderung genau das Richtige, um auf andere Gedanken zu kommen. Abgesehen davon, dass die mehr kauzige als demente Phyllis (Olympia Dukakis) seit Tagen nichts Anständiges mehr gegessen hat, ist sie ganz gut beieinander. Carter macht sich im Haushalt nützlich, wechselt ihre Laken, räumt die Küche auf und trägt den Müll nach draussen. Dabei lernt er die im gegenüberliegenden Haus mit ihrem Ehemann und den beiden Töchtern lebende Sarah (Meg Ryan) kennen, mit der er sich auf Anhieb versteht und schon bald regelmässige Spaziergänge unternimmt. Als sie ihm ihr Herz ausschüttet und von der Untreue ihres Mannes sowie ihrer Krebserkrankung berichtet, kommen sie sich nahe. Doch dann beginnt auch Sarahs sechzehnjährige Tochter Lucy (Kristen Stewart) sich für Carter zu interessieren, was die Situation verkompliziert.