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Die 25jahrige Redaktionsangestellte Josie Geller (Drew Barrymore) möchte um alles in der Welt Reporterin werden. Als sie vom Herausgeber ihrer Zeitung persönlich den Auftrag bekommt eine Undercovergeschichte über die Teenager von heute zu machen, sieht sie ihre grosse Chance.

Sie wird dazu als Schülerin in eine High School geschickt, um ihre Informationen aus erster Hand zu bekommen. Obwohl ihre eigene Schulzeit ein einziger Alptraum war und ihr direkter Vorgesetzter (John C. Reilly), sie für zu unerfahren hält, nimmt Josie die Herausforderung an. Es kommt wie es kommen muss. Josie macht sich gründlich lächerlich und wird von all den hippen Mitschülern abgelehnt. Die einzigen, die sich für sie interessieren, sind die Aussenseiter der Klasse und deren Anführerin Aldys (LeeLee Sobieski) . Nicht nur, dass Josie persönlich eine Niederlage nach der anderen erlebt, auch beruflich steht sie immer mehr unter Druck, denn sie muss endlich Geschichten und Fakten anbringen . Die einzige Möglichkeit von den coolen Schülern akzeptiert zu werden, ist selber cool zu werden.

Ausgerechnet ihr phlegmatischer Bruder Rob (David Arquette) hat die rettende Idee. Alles läuft nach Plan, bis sich Josie in ihren Lehrer Sam Coulson (Michael Vartan) verliebt. Und er in sie...