Sean Connery en écrivain excentrique fait connaissance d'un jeune auteur talentueux.

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Jouant au basket à longueur de journées dans une cour du Bronx, un groupe d'adolescents remarque bientôt un des habitants du quartier qu'il ne tarde pas à surnommer "fenêtre". C'est effectivement ainsi qu'ils ont choisi de qualifier Sean Connery, qui incarne dans ce film, un écrivain replié sur lui-même, passant de longues heures à observer le monde qui l'entoure depuis sa fenêtre. Ce personnage solitaire n'est autre qu'un célèbre auteur à succès du nom de William Forrester. L'un de ce groupe d'adolescents, Jamal, paraît toutefois nourrir d'autres intérêts que le basket-ball. En effet, doté d'une intelligence hors du commun, il consacre une bonne partie de son temps à écrire, à l'insu de ses camarades. C'est par ce biais-là qu'il va rencontrer l'étrange Forrester avec qui il va se lier d'amitié.

Gus van Sant met en scène ici une histoire peu originale, qui se révèle en fin de compte plutôt décevante.